benzène et aromaticité carte mentale
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Comprendre le sujet
Le benzène est l'archétype des composés aromatiques : un cycle hexagonal plan où six électrons π sont délocalisés, ce qui confère une stabilité exceptionnelle. Cette ressource explique la structure réelle du benzène, la règle de Hückel, les critères de l'aromaticité, les composés aromatiques courants et les réactions caractéristiques de substitution électrophile aromatique.
Pourquoi le benzène n'est pas un triène ordinaire
Si le benzène était un simple cyclohexa-1,3,5-triène, on devrait observer des liaisons simples et doubles de longueurs différentes et des additions faciles du brome. Or toutes les liaisons carbone-carbone mesurent environ 139 pm, valeur intermédiaire entre une liaison simple et une liaison double. Le benzène ne décolore pas la solution de brome dans les conditions ordinaires et n'additionne pas facilement l'hydrogène. Cette stabilité inhabituelle, appelée énergie de résonance ou énergie d'aromaticité, s'explique par la délocalisation des six électrons π sur l'ensemble du cycle, représentée par un cercle dans le cycle hexagonal.
La règle de Hückel et ses applications
Erich Hückel a montré qu'un cycle plan et entièrement conjugué est aromatique s'il possède 4n+2 électrons π, avec n entier. Le benzène, avec six électrons π, satisfait la règle pour n égal à 1. L'anion cyclopentadiényle, avec six électrons π également, est aromatique, tandis que le cyclopentadiène neutre ne l'est pas. Le cyclooctatétraène, avec huit électrons π, n'est pas plan et se comporte comme un polyène ordinaire : il n'est ni aromatique ni véritablement anti-aromatique. Le cation tropylium, à sept carbones et six électrons π, est aromatique, ce qui illustre la portée de la règle au-delà des carbocycles neutres.
La substitution électrophile aromatique
La réaction caractéristique du benzène est la substitution électrophile aromatique, qui préserve l'aromaticité du cycle. Lors de la nitration, un mélange d'acide nitrique et d'acide sulfurique génère l'ion nitronium, électrophile attaquant le cycle pour former un intermédiaire sigma chargé positivement. La déprotonation restaure alors la délocalisation et conduit au nitrobenzène. Les substituants déjà présents orientent les substitutions suivantes : les groupes donneurs comme le groupe hydroxyle orientent en position ortho et para, tandis que les groupes attracteurs comme le groupe nitro orientent en position meta et désactivent le cycle.
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Questions de révision
Pourquoi le benzène réagit-il préférentiellement par substitution plutôt que par addition ?
Une réaction d'addition détruirait la délocalisation des six électrons π et ferait perdre l'énergie de résonance, d'environ 150 kJ/mol. La substitution électrophile aromatique conserve l'aromaticité du cycle, ce qui rend cette voie thermodynamiquement et cinétiquement favorisée malgré la faible réactivité générale du benzène.
Le cyclooctatétraène est-il aromatique ?
Non. Bien qu'il possède huit électrons π, il n'est pas plan : il adopte une conformation plissée en baignoire pour éviter l'anti-aromaticité. Sans planéité, la conjugaison cyclique complète n'est pas assurée et la règle de Hückel ne s'applique pas. Le cyclooctatétraène se comporte donc comme un polyène ordinaire, avec des liaisons simples et doubles de longueurs différentes.
Comment distinguer un composé aromatique d'un composé anti-aromatique ?
Un composé aromatique est cyclique, plan, entièrement conjugué et possède 4n+2 électrons π, comme le benzène ou l'ion cyclopentadiényle. Un composé anti-aromatique remplit les mêmes conditions de planéité et de conjugaison mais possède 4n électrons π, comme le cation cyclopentadiényle. Les composés anti-aromatiques sont déstabilisés, et beaucoup de systèmes potentiels évitent cet état en perdant leur planéité.