aminas mapa conceptual química

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Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoníaco en los que uno o más hidrógenos se sustituyen por grupos alquilo o arilo. Este mapa organiza su clasificación en primarias, secundarias y terciarias, su nomenclatura, su basicidad y nucleofilicidad, los métodos de síntesis más habituales y sus reacciones características, con ejemplos como la anilina y la etilamina.

Clasificación y nomenclatura
La clasificación de las aminas depende del número de grupos carbonados unidos al nitrógeno: una amina primaria tiene uno, como la metilamina; una secundaria tiene dos, como la dietilamina; y una terciaria tiene tres, como la trimetilamina. Conviene no confundir esta clasificación con la de los alcoholes, que se basa en el carbono, no en el heteroátomo. En la nomenclatura sistemática se usa el sufijo -amina o el prefijo amino- cuando el grupo es secundario frente a otro funcional de mayor prioridad. La anilina conserva su nombre tradicional como amina aromática por excelencia, y las sales cuaternarias de amonio se nombran como tales, indicando los cuatro sustituyentes.

Basicidad: alifáticas frente a aromáticas
La basicidad de las aminas procede del par de electrones libre del nitrógeno, que puede aceptar un protón. Las aminas alifáticas son algo más básicas que el amoníaco porque los grupos alquilo donan densidad electrónica por efecto inductivo. En cambio, la anilina es mucho menos básica: el par libre del nitrógeno se deslocaliza hacia el anillo bencénico por resonancia, quedando menos disponible para capturar protones. Los sustituyentes también influyen: los grupos donadores aumentan la basicidad y los atractores la disminuyen. En disolución acuosa, el efecto de solvatación del ion amonio formado modula además el orden de basicidad entre aminas primarias, secundarias y terciarias.

Métodos de síntesis
La alquilación de amoníaco con halogenuros de alquilo es directa, pero suele dar mezclas de aminas primarias, secundarias, terciarias e incluso sales cuaternarias, por lo que se controla con exceso de amoníaco. Para obtener aminas primarias puras se emplea la síntesis de Gabriel, que usa un imida de ftalato como nucleófilo. Otra vía muy usada es la reducción: los nitrilos y las amidas se reducen con hidruros como el LiAlH4, y los nitrocompuestos aromáticos, como el nitrobenceno, se reducen a anilina con metales en medio ácido o con hidrógeno catalizado. Las cetonas y aldehídos también pueden convertirse en aminas mediante aminación reductora.

Reacciones destacadas
Con ácidos, las aminas forman sales de amonio solubles en agua, lo que permite separarlas y purificarlas por extracción. Con derivados de ácidos carboxílicos, como cloruros de acilo, dan amidas, un enlace clave en la estructura de las proteínas. Las aminas aromáticas primarias sufren diazotación con nitrito de sodio en medio ácido frío, generando sales de diazonio que sirven para introducir diversos grupos en el anillo y para fabricar colorantes azoicos. La eliminación exhaustiva de Hofmann convierte aminas cuaternarias en alquenos con regioselectividad hacia el alqueno menos sustituido, lo que resulta útil para determinar estructuras.