mapa conceptual ácidos carboxílicos

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Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen el grupo carboxilo (–COOH). Este mapa conceptual organiza su estructura, nomenclatura, propiedades ácidas, métodos de obtención y las reacciones más características, como la esterificación y la formación de derivados. Incluye ejemplos habituales en química orgánica, como el ácido acético y el ácido benzoico, y explica por qué presentan mayor acidez que los alcoholes.

Por qué son ácidos
La acidez de estos compuestos se explica por la estabilidad del anión carboxilato que se forma al perder el protón del grupo hidroxilo. En este anión, la carga negativa se deslocaliza por resonancia entre los dos átomos de oxígeno, lo que lo hace mucho más estable que un alcóxido. Por eso, los ácidos carboxílicos (pKa habitual entre 4 y 5) son más ácidos que los alcoholes (pKa alrededor de 16) y que los fenoles (pKa alrededor de 10). Los grupos sustituyentes electronegativos cercanos al carboxilo, como los cloros en el ácido tricloroacético, aumentan la acidez al estabilizar aún más el anión por efecto inductivo.

Esterificación de Fischer
La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en medio ácido produce un éster y agua; se conoce como esterificación de Fischer, descrita por Emil Fischer y Arthur Speier en 1895. El mecanismo pasa por protonación del carbonilo, ataque nucleófilo del alcohol y eliminación de agua. Se trata de un equilibrio, de modo que para desplazarlo hacia el éster se usa un exceso de alcohol o se elimina el agua formada. Es una reacción reversible: en medio acuoso el éster se hidroliza de nuevo. Los ésteres resultantes suelen tener olores frutales, como el acetato de isoamilo, que recuerda al plátano.

Obtención en el laboratorio
Existen varias rutas sintéticas habituales. La oxidación de alcoholes primarios o de aldehídos con agentes como el dicromato de potasio o el permanganato conduce directamente al ácido. Los reactivos de Grignard, al reaccionar con dióxido de carbono y someterse después a hidrólisis ácida, dan ácidos con un carbono más que el halogenuro de partida. También se obtienen por hidrólisis de nitrilos o de ésteres en medio ácido o básico. En la industria, la oxidación catalítica del butano produce ácido acético, y la fermentación bacteriana genera ácidos como el láctico y el acético desde la antigüedad.

Derivados y reactividad
Los derivados de ácidos (cloruros de acilo, anhídridos, ésteres y amidas) comparten el grupo acilo, pero difieren en reactividad. El orden general, de mayor a menor, es: cloruros de acilo, anhídridos, ésteres y amidas. Cada derivado puede transformarse en los siguientes mediante sustitución nucleófila acílica, de modo que un cloruro de acilo permite preparar anhídridos, ésteres o amidas con facilidad. Las amidas son las menos reactivas por la resonancia del nitrógeno, y su enlace es la base del enlace peptídico que une los aminoácidos en las proteínas.