acidi carbossilici mappa concettuale

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Gli acidi carbossilici sono composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale carbossile, che unisce un gruppo carbonile e un gruppo ossidrile sullo stesso atomo di carbonio. La mappa copre nomenclatura, acidità, proprietà fisiche, sintesi e reazioni caratteristiche, con esempi come acido acetico, acido formico e acido citrico, utili per lo studio della chimica organica.

Struttura e acidità
Il gruppo carbossile combina un carbonile e un ossidrile sullo stesso carbonio, e questa vicinanza spiega la reattività tipica della classe. Quando l'acido perde un protone, l'anione carbossilato si stabilizza per risonanza tra due forme equivalenti, con la carica negativa distribuita sui due atomi di ossigeno. Questa stabilizzazione rende gli acidi carbossilici più acidi degli alcoli e dei fenoli, pur restando acidi deboli: in soluzione acquosa sono solo parzialmente dissociati. Sostituenti elettronegativi vicini al gruppo carbossile, come i clori nell'acido tricloroacetico, aumentano l'acidità per effetto induttivo.

Nomenclatura ed esempi comuni
Secondo la nomenclatura IUPAC, un acido carbossilico si nomina sostituendo la desinenza dell'alcano corrispondente con -oico, preceduta dalla parola acido: l'acido metanoico e l'acido etanoico sono i due termini più semplici. Molti composti conservano nomi tradizionali legati alle loro fonti naturali: l'acido formico deriva dalle formiche, l'acetico dall'aceto, il citrico dagli agrumi e il lattico dal latte fermentato. Gli acidi dicarbossilici come l'ossalico e il succinico sono importanti nelle vie metaboliche. Il carbonio del gruppo carbossile conta sempre come primo atomo della catena principale nella numerazione.

Preparazione e reattività
Gli acidi carbossilici si preparano per ossidazione di alcoli primari e aldeidi, per ossidazione di alcheni e per idrolisi di nitrili ed esteri. Un metodo di laboratorio è la reazione di un reattivo di Grignard con anidride carbonica, seguita da trattamento acido. Sul piano reattivo, il gruppo ossidrile può essere sostituito: con alcoli si formano esteri nella esterificazione di Fischer, una reazione di equilibrio catalizzata da acido, mentre con ammoniaca e ammine si ottengono ammidi. La riduzione con LiAlH4 trasforma l'acido in alcol primario, superando la notevole stabilità del gruppo carbossile.

Derivati degli acidi
Dagli acidi carbossilici derivano quattro classi importanti: alogenuri acilici, anidridi, esteri e ammidi. Questi composti condividono il gruppo acilico, ma differiscono nel gruppo uscente legato al carbonile, che ne determina la reattività negli attacchi nucleofili acilici. Gli alogenuri acilici sono i più reattivi e si trasformano facilmente negli altri derivati; gli ammidi sono i più stabili. Gli esteri sono diffusi in natura e responsabili di molti aromi di frutta, mentre le ammidi costituiscono i legami peptidici delle proteine, un esempio di come questa chimica sia centrale nei sistemi biologici.