alcheni e reazioni di addizione mappa concettuale
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Gli alcheni sono idrocarburi insaturi con almeno un doppio legame carbonio-carbonio. Questa mappa organizza la loro struttura, la nomenclatura IUPAC, gli isomeri geometrici cis-trans e le principali reazioni di addizione elettrofila: idrogenazione, alogenazione, idroalogenaazione, idratazione e ossidazione. Include la regola di Markovnikov, il meccanismo con intermedio carbocatione o alogenonio e confronti tra sintesi di laboratorio e vie industriali come il cracking del petrolio.
Il doppio legame contiene un legame pi greco con densità elettronica esposta sopra e sotto il piano della molecola. Questa regione ricca di elettroni attira gli elettrofili, specie carenti di elettroni come H+, Br2 polarizzata o ioni ologeni. Durante l'addizione il legame pi greco si rompe e i due nuovi atomi o gruppi si legano ai due carboni, mentre il legame sigma resta intatto. Le reazioni di sostituzione tipiche degli alcani sono quindi rare per gli alcheni, che preferiscono saturarsi trasformando il doppio legame in singolo. Questa tendenza rende gli alcheni reattivi e utili come intermedi di sintesi.
Nell'addizione di un alogenuro idrogenico come HBr il primo passo è l'attacco dell'elettrofilo al legame pi greco, che forma un carbocatione intermedio. Il secondo passo vede l'anione alogenuro legarsi al carbocatione. La regola di Markovnikov si spiega con la stabilità del carbocatione: si forma preferibilmente quello più sostituito, perché gli gruppi alchilici stabilizzano la carica positiva per effetto induttivo. Con l'addizione di bromo o cloro si forma invece un intermedio alogenonio ciclico, che apre a un dihalogenuro vicinale con stereochimica anti.
L'acqua bromata decolorata è un test classico per l'insaturazione: il bromo addizionato fa sparire il colore arancio. L'idratazione catalizzata da acido produce alcoli secondo Markovnikov, come l'etanolo dall'etene su scala industriale. La polimerizzazione dell'etene e del propene genera polietilene e polipropilene, plastiche di uso quotidiano. L'ozoniolisi rompe completamente il doppio legame formando aldeidi o chetoni, utile per determinare la posizione del legame in una molecola sconosciuta. La selettività e le condizioni di reazione determinano quale prodotto si ottiene.
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Domande per ripassare
Qual è la differenza tra un alcano e un alchene?
L'alcano ha solo legami singoli carbonio-carbonio ed è saturo, mentre l'alchene possiede almeno un doppio legame ed è insaturo. Il doppio legame rende l'alchene più reattivo, soprattutto verso le addizioni elettrofile, e gli conferisce geometria planare attorno ai carboni coinvolti.
Perché la regola di Markovnikov prevede il prodotto maggiore?
Quando un alogenuro idrogenico si addiziona a un alchene asimmetrico, l'idrogeno si lega al carbonio che ha già più idrogeni. In questo modo il carbocatione intermedio si forma sul carbonio più sostituito, dove è più stabile. Il prodotto maggiore deriva dal percorso attraverso l'intermedio più stabile, non da una regola arbitraria.
Come si riconosce un alchene in laboratorio?
Il test più semplice usa acqua bromata o una soluzione di bromo: in presenza di un alchene il colore arancio-giallo del bromo scompare, perché il bromo si addiziona al doppio legame formando un dihalogenuro incolore. Anche una soluzione di permanganato di potassio decolorata indica insaturazione, con formazione di un diolo.