alcènes et réactions d'addition carte mentale

Comprendre le sujet

Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés contenant une double liaison carbone-carbone. Cette carte mentale présente leur structure, leur nomenclature et les principales réactions d'addition : hydrogénation, halogénation, hydrohalogénation et hydratation. Elle explique la règle de Markovnikov, le rôle des intermédiaires carbocation et les différences de réactivité entre alcènes et alcanes, avec des exemples concrets comme l'éthène et le propène.

Pourquoi les alcènes subissent des additions
La double liaison C=C contient une liaison pi dont le nuage électronique se situe au-dessus et en dessous de l'axe internucléaire. Cette densité électronique attire les espèces déficitaires en électrons, appelées électrophiles. Contrairement aux alcanes, qui réagissent surtout par substitution, les alcènes rompent leur liaison pi pour former deux liaisons simples nouvelles : c'est le principe de la réaction d'addition. Le carbone conserve sa tétravalence et le produit final est saturé. Cette réactivité explique de nombreuses transformations industrielles, de la synthèse d'alcools à la polymérisation des matières plastiques comme le polyéthylène et le polystyrène.

Mécanisme et règle de Markovnikov
L'addition d'acide halogénohydrique (HCl, HBr) sur un alcène asymétrique comme le propène passe par un carbocation intermédiaire. Le proton se fixe d'abord sur le carbone qui porte déjà le plus d'hydrogènes, générant le carbocation le plus substitué, donc le plus stable. Le nucléophile se fixe ensuite sur ce carbocation. C'est la règle de Markovnikov : avec le propène, on obtient majoritairement le 2-bromopropane. Cette règle connaît des exceptions : en présence de peroxydes, l'addition de HBr suit un mécanisme radicalaire et donne le produit anti-Markovnikov. Ce cas ne s'applique pas de la même façon à HCl.

Tests et exemples pratiques
La décoloration de l'eau de brome constitue un test classique de reconnaissance des insaturations : le dibrome orange s'ajoute sur la double liaison pour former un dihalogénure incolore. L'hydrogénation catalytique, réalisée avec du nickel, du platine ou du palladium, transforme l'alcène en alcane et sert par exemple à durcir les huiles végétales. L'hydratation acide de l'éthène produit l'éthanol, un procédé utilisé industriellement. Ces exemples montrent que le choix du réactif et des conditions détermine la nature du produit obtenu à partir d'un même alcène de départ.