Alkene Additionsreaktionen Mindmap

Das Thema verstehen

Alkene sind Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer C=C-Doppelbindung, die wegen ihrer Pi-Bindung elektrophile Additionsreaktionen eingehen. Diese Mindmap erklärt Struktur und Nomenklatur, die Reaktivität der Doppelbindung, wichtige Reaktionen wie Hydrohalogenierung, Hydratisierung und Halogenaddition, die Markownikow-Regel sowie Polymerisation und praxistaugliche Nachweisreaktionen.

Warum Alkene so reaktiv sind
Die C=C-Doppelbindung besteht aus einer stabilen Sigma-Bindung und einer schwächeren Pi-Bindung. Die Pi-Elektronen liegen oberhalb und unterhalb der Bindungsachse, sind weniger fest gebunden und bilden eine elektronenreiche Zone. Deshalb greifen Elektrophile, also elektronenarme Teilchen, bevorzugt diese Stelle an. Bei der Addition wird die Pi-Bindung aufgebrochen, ohne dass Atome abgespalten werden: Die Reaktionspartner lagern sich an die beiden Kohlenstoffatome an. Typisch ist ein zweistufiger Mechanismus, bei dem zunächst ein Carbokation entsteht, das dann vom Nukleophil angegriffen wird. Diese Reaktivität unterscheidet Alkene grundlegend von den reaktionsträgeren Alkanen.

Die Markownikow-Regel verstehen
Bei der Addition unsymmetrischer Reagenzien wie HBr an unsymmetrische Alkene stellt sich die Frage, an welches Kohlenstoffatom das Wasserstoffatom bindet. Nach der Markownikow-Regel lagert sich das Wasserstoffatom bevorzugt an das Kohlenstoffatom mit den meisten Wasserstoffatomen an. Der Grund liegt im Mechanismus: Es entsteht das stabilere Carbokation, bei dem die positive Ladung durch benachbarte Alkylgruppen stabilisiert wird. So ergibt Propen mit HBr hauptsächlich 2-Brompropan. Unter radikalischen Bedingungen, etwa in Gegenwart von Peroxiden, kann die Addition dagegen anti-Markownikow verlaufen.

Halogenaddition als Nachweisreaktion
Die Reaktion von Alkenen mit Brom ist ein klassischer Nachweis für Doppelbindungen. Leitet man ein Alken in Bromwasser, der rötlich-braun erscheint, so entfärbt sich die Lösung, weil Brom an die Doppelbindung addiert und ein farbloses Dibromid entsteht, etwa 1,2-Dibromethan aus Ethen. Wichtig ist die Abgrenzung: Auch manche andere Verbindungen können Brom entfärben, daher ist der Test ein Hinweis, kein alleiniger Beweis. Im Mechanismus bildet sich kurzzeitig ein zyklisches Bromoniumion, das anschließend vom Bromid-Ion geöffnet wird. Bei symmetrischen Alkenen entsteht ein einziges Produkt.

Polymerisation und praktische Bedeutung
Alkene sind Ausgangsstoffe für die Kunststoffindustrie. Bei der radikalischen Kettenpolymerisation öffnen sich die Pi-Bindungen vieler Monomer-Moleküle, und es entstehen lange Ketten: Aus Ethen wird Polyethylen, aus Propen Polypropylen, aus Styrol Polystyrol. Die Reaktion läuft über Start-, Wachstums- und Abbruchschritte mit Radikalen als reaktive Zwischenstufen. Ethen hat zudem eine biologische Rolle als reifungsförderndes Pflanzenhormon, weshalb es beim Lagern von Obst eine Rolle spielt. Auch die industrielle Hydratisierung von Ethen zu Ethanol zeigt die technische Bedeutung der Additionsreaktionen.