alquenos y reacciones de adición mapa conceptual

Comprender el tema

Los alquenos son hidrocarburos insaturados con un doble enlace carbono-carbono, lo que los convierte en sustratos reactivos frente a reacciones de adición electrofílica. Este esquema organiza su estructura, nomenclatura, isomería y los principales mecanismos de adición: halogenación, hidrohalogenación, hidratación, hidrogenación y oxidación. Incluye la regla de Markovnikov, la formación de carbocationes y ejemplos como la conversión de eteno en etanol, conceptos clave de química orgánica de bachillerato y primeros cursos universitarios.

Por qué los alquenos se suman en lugar de sustituir
El doble enlace contiene un enlace pi relativamente expuesto y con densidad electrónica alta, que actúa como nucleófilo frente a electrófilos como H+, halógenos o iones metálicos. Al romperse el enlace pi, los dos carbonos ganan nuevos sustituyentes y el compuesto pasa de insaturado a saturado, sin que se pierda ningún átomo del reactivo. Por eso hablamos de adición y no de sustitución, a diferencia de los alcanos o los aromáticos. La reacción es característicamente exotérmica, y el control de la regioselectividad depende de la estabilidad del intermediario que se forma en cada mecanismo.

La regla de Markovnikov y los carbocationes
Cuando un alqueno asimétrico reacciona con un halogenuro de hidrógeno, el protón se une al carbono con mayor número de hidrógenos, generando el carbocatión más estable sobre el carbono más sustituido. La estabilidad crece en el orden primario, secundario y terciario, por hiperconjugación y efecto inductivo de los grupos alquilo. Así, propeno más HBr da principalmente 2-bromopropano. Excepción importante: en presencia de peróxidos, la adición de HBr transcurre por un mecanismo radicalario y sigue la orientación anti-Markovnikov. Esta regla no se aplica igual a HCl o HI en esas condiciones.

Pruebas de insaturación y ejemplos prácticos
Dos pruebas clásicas distinguen alquenos de alcanos: el agua de bromo, que se decolora al añadirse al doble enlace, y el permanganato de potasio diluido en frío, que produce un diol y pierde su color violeta. Ambas son ensayos cualitativos sencillos de laboratorio. Como ejemplo industrial, la hidratación catalítica del eteno produce etanol, y la polimerización del eteno genera polietileno, uno de los plásticos más fabricados del mundo. La hidrogenación con níquel convierte aceites insaturados en grasas más saturadas, proceso históricamente usado en la industria alimentaria, aunque con matices nutricionales que conviene no simplificar.